腕時計に興味を持ち始めた当初から個人的にデイト表示やデイデイト表示はあまり好きじゃなくて、特にデイト表示拡大用のレンズ（ロレックスでいうサイクロップレンズですね）がダサいという感覚があり、腕時計を購入する際にデイト表示、特に拡大用レンズが風防に装備されているものは避けていました。
とはいえ、気がつけば所有している腕時計の中にデイト表示付きのものもありますし、ダサいダサいと散々言っていたサイクロップレンズ付きのデイトジャストも今では所有していますから人間勝手なものなんですけども。
ただ、デイト表示付きの腕時計を所有して日常的に使っていても、デイト表示をその日の日付に合わせたことがありません。つまり偶然一致する日はあるかもしれませんが、基本的に私の腕時計はいつも日付がずれています。
デイト表示のずれがまったく気にならないのと、わざわざ合わせるのが面倒というだけで、それがこだわりといったことではないのですが、デイト表示あまり使わない割に合わせるの面倒だなという方は、あえて合わせずに使ってみると意外と楽ですよ。